Vinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 10102-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Vinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；vinyl β-D-glucopyranoside tetraacetate；Vinyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10102-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: ZFOKNAHZHMGICE-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'S,3'R)-3'-acetoxy-2',2'-dichlorocyclobutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Vinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510

文献信息

• Syntheses and reactions of saturated and 2,3-unsaturated vinyl and 1′-substituted-vinyl glycosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84153-j

  日期：1992.9

  Abstract Reaction of tetra- O -α- d -glucopyranosyl bromide with bis(acylmethyl)mercurys [Hg (CH 2 COR) 2 ] afforded acetylated vinyl [by use of bis(formylmethyl)mercury] or 1′-substituted-vinyl β- d -glucopyranosides 11–13 in high yields. When used together with phenyl 4,6-di- O -acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside, these reagents gave analogous vinyl 4,6-di- O -acetyl-2

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。
• Cycloaddition of isoquinolinium salts: homochiral tetralins via dienophiles bearing chiral auxiliaries
  作者：Anusuya Choudhury、Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80543-8

  日期：1989.1

  Inverse electron demand cycloaddition of isoquinolinium salts to dienophiles bearing chiral auxiliaries to produce homochiral tetralins are described. The optical purity of the product ranges from 5% to 95+% depending on the nature of the chiral auxiliary.

  描述了异喹啉鎓盐向带有手性助剂的亲二烯体的反电子需求环加成以产生同手性四氢萘。产物的光学纯度取决于手性助剂的性质，为5％至95 +％。
• Use of Selenium in Carbohydrate Chemistry: Formation of Vinyl-Glycosides
  作者：P. Rollin、V. Verez Bencomo、P. Sinay

  DOI：10.1055/s-1984-30752

  日期：——
• A simple, efficient synthesis of vinyl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1039/c39870001009

  日期：——