(3-quinolyl)methylene | 78759-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-quinolyl)methylene
• 英文别名: 3-quinolylcarbene；3-methylidene-5H-quinolin-5-ide
• CAS: 78759-51-0
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: UYANGQWMGQQBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-quinolyl)methylene 在 氮气 作用下， 生成 3-diazomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过扩环，开环，开环收缩和闭环对硝基，卡宾和丁腈的相互转化：3-喹啉基丁二烯，2-喹啉基卡宾和3-喹啉基卡宾

  摘要：

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2

  DOI：

  10.1071/ch08523
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3-quinolyl)methylene
  参考文献：
  名称：

  Geometric isomerism in quinolylmethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a032

文献信息

• Interconversion of Nitrenes, Carbenes, and Nitrile Ylides by Ring Expansion, Ring Opening, Ring Contraction, and Ring Closure: 3-Quinolylnitrene, 2-Quinoxalylcarbene, and 3-Quinolylcarbene
  作者：David Kvaskoff、Ullrich Mitschke、Chris Addicott、Justin Finnerty、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08523

  日期：——

  Photolysis of 3-azidoquinoline 6 in an Ar matrix generates 3-quinolylnitrene 7, which is characterized by its electron spin resonance (ESR), UV, and IR spectra in Ar matrices. Nitrene 7 undergoes ring opening to a nitrile ylide 19, also characterized by its UV and IR spectra. A subsequent 1,7-hydrogen shift in the ylide 19 affords 3-(2-isocyanophenyl)ketenimine 20. Matrix photolysis of 1,2,3-triazolo[1

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2
• Geometric isomerism in quinolylmethylenes
  作者：Richard S. Hutton、Heinz D. Roth、Marcia L. Manion Schilling、J. William Suggs

  DOI：10.1021/ja00407a032

  日期：1981.8