(3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-methylhexanoic acid | 129084-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexanoic acid
• CAS: 129084-77-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: GDZBKQLMBOYZJY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-methylhexanoic acid 在 copper (I) iodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛配合物轻松合成光学纯的（-）-（S）-异戊烯醇†

  摘要：

  描述了一种立体控制的合成路线，可合成光学纯的（-）-（S）-ipsenol（1），Pityokteines curvidens的信息素和其他各种树皮甲虫。合成的关键步骤是使用手性钛-碳水化合物配合物（方案1）进行对映选择性醇醛缩合反应。然后通过标准方法（方案2）将如此获得的光学纯的β-羟基酸5的以摩尔量计的羧酸酯官能化为二烯部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730215
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(3S)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛配合物轻松合成光学纯的（-）-（S）-异戊烯醇†

  摘要：

  描述了一种立体控制的合成路线，可合成光学纯的（-）-（S）-ipsenol（1），Pityokteines curvidens的信息素和其他各种树皮甲虫。合成的关键步骤是使用手性钛-碳水化合物配合物（方案1）进行对映选择性醇醛缩合反应。然后通过标准方法（方案2）将如此获得的光学纯的β-羟基酸5的以摩尔量计的羧酸酯官能化为二烯部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730215

文献信息

• OERTLE, KONRAD;BEYELER, HARRY;DUTHALER, RUDOLF O.;LOTTENBACH, WILLI;RIEDI+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 353-358
  作者：OERTLE, KONRAD、BEYELER, HARRY、DUTHALER, RUDOLF O.、LOTTENBACH, WILLI、RIEDI+

  DOI：——

  日期：——