1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-(4-methylphenyl)-8-quinolinecarbonitrile | 1253901-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-(4-methylphenyl)-8-quinolinecarbonitrile
• CAS: 1253901-03-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: ZEJWZVYFWZWCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-cyano-5-(4-methylphenyl)-2-furanyl]-N-4-penten-1-ylacetamide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-(4-methylphenyl)-8-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroindoles and Tetrahydroquinolines by the Intramolecular Diels-Alder Reaction of N-Alkenylated 2-Acylamino-3-furancarbonitriles

  摘要：

  An approach to dihydroindoles and tetrahydroquinolines from N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles via a [4 + 2] cycloaddition reaction is described. Thermal treatment of N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles 5a-d, 6a-d, 9a-d, and 10a-d, which were prepared from 2-acylamino-3-furancarbonitriles 3a-d and/or 4a-d and 4-bromo-1-butene and/or 5-bromo-1-pentene, caused an intramolecular Diels-Alder reaction to give the corresponding dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives 7a-d, 8a-d, 11a-d, and 12a-d. This method has the advantage of easier work-up procedure.

  DOI：

  10.3987/com-10-11936