4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-7-chloroquinoline | 1446192-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]quinoline
• CAS: 1446192-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: IXTYKWNGFHSHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective sp²-sp³ Cross-Couplings: Iron-Catalyzed Alkyl Transfer to Dihaloaromatics

  摘要：

  The chemoselective functionalization of a range of dihaloaromatics with methyl, cyclopropyl, and higher alkyl Grignard reagents via iron-catalyzed cross-coupling is described. The site selectivity of C-X (X = halogen) activation is determined by factors such as the position of the halogen on the ring, the solvent, and the nucleophile. A one-pot protocol for the chemoselective synthesis of mixed dialkyl heterocycles is achieved solely employing iron catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol401508u

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。