benzyl O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside | 861695-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 861695-53-6
• 化学式: C₅₈H₅₇NO₁₄
• 分子量: 992.089
• InChiKey: HXBPHVKPLNWFDR-PIDVRENBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硼烷 、 水 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Endoglycosidase-Catalyzed Synthesis of Glycopeptides Using Oligosaccharide Oxazolines as Donor Substrates

  摘要：

  A highly efficient chemoenzymatic synthesis of N-glycopeptides was achieved. It was found that using synthetic oligosaccharide oxazolines, the mimics of the presumed oxazolinium ion intermediate formed in a retaining mechanism of substrate-assisted catalysis, as the donor substrates and GlcNAc-peptides as the acceptors, the endo-beta-N-acetylglucosaminidase (ENGase)-catalyzed transglycosylation gave a high yield (73-82%) of the corresponding glycopeptides in a regio- and stereospecific manner, regardless of the size of the peptide portions. The use of the oligosaccharide oxazolines as donor substrates not only expanded the substrate availability but also led to a substantial enhancement of the synthetic efficiency, compared to the use of natural N-glycans.

  DOI：

  10.1021/ja051715a
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptides of the V3 loop of gp120 and derivatives; preparation and applications as HIV-1 vaccines.

  摘要：

  一种合成糖肽的方法，通过在Endo-A和Endo-M中选择的酶的存在下，将合成的寡糖噁唑线加入含有GlcNAc的肽前体。在一个具体的实现中，该方法被用于合成三价V3区域糖肽，包括三个V3区域糖肽在支架上，其中三个V3区域糖肽被排列以模拟三聚体gp120中的V3区域呈现。这样的三价V3区域糖肽可以用于治疗或预防HIV-1感染的疫苗中。

  公开号：

  EP1738764A1