2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethan-1-one | 886370-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-iodo-phenyl)-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 886370-80-5
• 化学式: C₈H₄F₃IO
• mdl: MFCD02260836
• 分子量: 300.019
• InChiKey: VWSJWBOJVICIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-({4-[3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl]phenyl}methyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148832

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化芳基三氟甲基酮不对称还原胺化合成α-(三氟甲基)芳基甲基伯胺

  摘要：

  报道了使用廉价的NH 4 OAc作为氮源和H 2作为还原剂，钌催化芳基三氟甲基酮的不对称还原胺化，得到高价值的α-(三氟甲基)芳基甲基伯胺。这种用户友好且简单的催化方法可以耐受对位或间位具有吸电子或给电子取代基的各种芳香族官能团以及具有挑战性的杂芳香族官能团，产生具有优异化学选择性、对映选择性和有用产率（80-97% ee，51-92% 分离产率）。最后，提出了使用该方法可扩展且简洁地合成关键药物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01734

文献信息

• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• [EN] ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MADULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES D'ARYLSULFONYLMETHYLE OU D'ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES REPONDANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006040178A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to aromatic compounds of the formula (I), wherein Ar is phenyl or an aromatic 5- or 6-membered C-bound heteroaromatic radical, wherein Ar may carry 1 radical Ra and wherein Ar may also carry 1 or 2 radicals Rb; X is N or CH; Y is O, S, -CH=N-, -CH=CH- or -N=CH-; A is CH2i O or S; E is CR6R7 or NR 3; R1 is C1-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-cycloalkylmethyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-­alkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkylmethyl, fluorinated C3-C4­-alkenyl, formyl or C,-C3-alkylcarbonyl; R1a is H, C2-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-alkyl, fluorinated C3-C4 -cycloalkyl, or R1a and R2 together are (CH2)n with n being 2 or 3, or R1a and R2a together are (CH2)n with n being 2 or 3; R2 and R2a are independently of each other H, CH3, CH2F, CHF2 or CF3; R3 is H or C1-C4-alkyl; R6, R7 independently of each other are selected from H, C1-C2-alkyl and fluorinated C1-C2-alkyl; and the physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及式(I)的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香族5-或6-成员C-键合杂芳基，其中Ar可以携带1个基团Ra，Ar也可以携带1个或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O、S、-CH=N-、-CH=CH-或-N=CH-；A是 i、O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C,-C3-烷基羰基；R1a是H、C2-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是(CH2)n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是( )n，其中n为2或3；R2和R2a彼此独立地是H、CH3、 F、CHF2或CF3；R3是H或C1-C4-烷基；R6、R7彼此独立地选自H、C1-C2-烷基和氟代C1-C2-烷基；以及其生理耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。
• Direct Synthesis of Tri‐/Difluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids by Cross‐Coupling with Acyloxyphosphonium Ions
  作者：Xanath Ispizua‐Rodriguez、Socrates B. Munoz、Vinayak Krishnamurti、Thomas Mathew、G. K. S. Prakash

  DOI：10.1002/chem.202102854

  日期：2021.11.17

  Advantageous synthetic route: Deoxytrifluoromethylation and difluoromethylation of carboxylic acids give access to di- and trifluoromethyl ketones. The key to the success of these transformations is the use of acyloxyphosphonium ions prepared in situ as acyl electrophiles. The protocols use extremely mild reaction conditions and short reactions times and can tolerate a wide range of functional groups

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。
• Redox‐Neutral Vicinal Difunctionalization of Five‐Membered Heteroarenes with Dual Electrophiles
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202110971

  日期：2021.12.6

  A new reaction mode of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis is reported involving the selective coupling of two different carbon-based electrophiles for vicinal double C-H functionalization of five-membered heteroarenes in a site-selective and redox-neutral manner. The key is to use alkynyl bromides as the second electrophile, which allows vicinal difunctionalization of a wide range

  报道了一种钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的新反应模式，包括选择性偶联两种不同的碳基亲电试剂，以位点选择性和氧化还原中性方式对五元杂芳烃进行邻位双 CH 官能化。关键是使用炔基溴作为第二个亲电子试剂，这允许广泛的杂芳烃在其 C4 和 C5 位置进行邻位双官能化，包括吡咯、噻吩和呋喃。简单的吡咯和噻吩的一步或两步四官能化也已实现。C2 取代的 NBE 在这些反应中被证明是最有效的，并且机理探索揭示了这种转化的高选择性的起源。该方法的合成效用已在含噻吩的有机材料和蛋白激酶抑制剂类似物的简明制备中得到例证。在直接环化事件中也取得了初步成功，使用系留酮作为第二个亲电子试剂。
• Synthesis of trifluoromethyl ketones by nucleophilic trifluoromethylation of esters under a fluoroform/KHMDS/triglyme system
  作者：Yamato Fujihira、Yumeng Liang、Makoto Ono、Kazuki Hirano、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.17.39

  日期：——

  trifluoromethyl ketones from readily available methyl esters using the potent greenhouse gas fluoroform (HCF3, HFC-23) was developed. The combination of fluoroform and KHMDS in triglyme at −40 °C was effective for this transformation, with good yields as high as 92%. Substrate scope of the trifluoromethylation procedure was explored for aromatic, aliphatic, and conjugated methyl esters. This study presents

  开发了一种简单的方法，该方法能够使用强效的温室气体氟仿（HCF 3，HFC-23）从易于获得的甲酯中形成具有生物吸引力的三氟甲基酮。在−40°C的三甘醇二甲醚中，氟仿和KHMDS的结合对这种转化有效，收率高达92％。探索了芳香族，脂肪族和共轭甲基酯的三氟甲基化方法的底物范围。这项研究提出了各种甲酯的直接三氟甲基化方法，这些方法可以很好地转化为相应的三氟甲基酮。还研究了反应条件下各种药效团的耐受性。