4'-(二苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛 | 133878-93-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4'-(二苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛
• 英文名称: 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(diphenylamino)biphenyl-4-carbaldehyde；4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 133878-93-0
• 化学式: C₂₅H₁₉NO
• 分子量: 349.432
• InChiKey: OFGINXFWJLDDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体。

制备方法与用途

4′-(二苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛是一种醛类衍生物，主要用于有机合成及科研实验中。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid	554458-97-8	C25H19NO2	365.431
  ——	N,N-diphenyl-4'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine	845754-77-0	C26H21N	347.459

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(二苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{4-[4-(diphenylamino)phenyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  tert-Butylated spirofluorene derivatives with arylamine groups for highly efficient blue organic light emitting diodes

  摘要：

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和铃木交叉偶联反应，合成了一系列含有二苯基氨基芳基乙烯基的叔丁基化螺芴衍生物。为了研究这些材料的电致发光特性，将多层有机发光二极管制成了以下器件结构：ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂材料 1-14/Alq3/Liq/Al。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，一个器件显示出高效的天蓝色发射，在 8.5 V 时的最大亮度为 25 100 cd m-2，在 20 mA cm-2 时的发光效率、功率效率和外部量子效率分别为 9.5 cd A-1、5.1 lm W-1 和 6.7%。电致发光的峰值波长为 458 和 484 nm，8.0 V 时的 CIEx,y 坐标为 (0.14, 0.21)。此外，深蓝色器件的 CIEx,y 坐标为 (0.15, 0.15)，8.0 V 时的发光效率和外部量子效率分别为 3.8 cd A-1 和 3.3%（20 mA cm-2）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14869b
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-苯基苯胺基)苯酚 在 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4'-(二苯胺)-[1,1'-联苯]-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A one-pot protocol for the fluorosulfonation and Suzuki coupling of phenols and bromophenols, streamlined access to biaryls and terphenyls

  摘要：

  一种用于苯酚的氟磺化和铃木偶联的一锅法协议被描述。

  DOI：

  10.1039/d0ob00406e

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• 芴并咪唑类衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105418515A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种一类芴并咪唑类衍生物及其制备方法。该化合物的结构通式为：。该方法便捷、普适、经济。式Ⅰ在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景；除此之外，由于此类化合物是含有两个氮原子的杂环化合物，具有良好的生物活性，也可作为药物中间体,制备人、畜的驱虫药物。
• Efficient full-colour organic light-emitting diodes based on donor–acceptor electroluminescent materials with a reduced singlet–triplet splitting energy gap
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Ramaiyan Ramya、Venugopal Thanikachalam、Palanivel Jeeva、Elayaperumal Sarojpurani

  DOI：10.1039/c8ra09486a

  日期：——

  A series of efficient blue-emitting materials, namely, Cz-DPVI, Cz-DMPVI, Cz-DEPVI and TPA-DEPVI, possessing a donor–acceptor architecture with dual carrier transport properties and small singlet–triplet splitting is reported. These compounds exhibit excellent thermal properties with a very high glass-transition temperature (Tg), and thus, a stable uniform thin film was formed during device fabrication

  报道了一系列高效的蓝色发光材料，即 Cz-DPVI、Cz-DMPVI、Cz-DEPVI 和 TPA-DEPVI，它们具有供体-受体结构，具有双载流子传输特性和小单重态-三重态分裂。这些化合物表现出优异的热性能和非常高的玻璃化转变温度 ( Tg )，因此在器件制造过程中形成了稳定的均匀薄膜。在弱供体化合物中，特别是 Cz-DPVI、Cz-DMPVI 和 Cz-DEPVI，基于 Cz-DEPVI 的器件显示出最大效率（L：13 955 cd m -2，η ex：4.90%，η c： 6.0 cd A -1和η p : 5.4 lm W-1 ) 在 2.8 V 时 CIE 坐标为 (0.15, 0.06)。Cz-DEPVI 的电致发光效率高于基于强供体 TPA-DEPVI 的器件 ( L : 13 856 cd m -2 , η ex : 4.70%， η c：5.7 cd A -1和η p：5
• Efficient fluorescent OLEDS based on assistant acceptor modulated HLCT emissive state for enhancing singlet exciton utilization
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Jagathratchagan Anudeebhana、Venugopal Thanikachalam、Sekar Sivaraj

  DOI：10.1039/d0ra00658k

  日期：——

  OLED with C6/C9 substituted phenanthroimidazoles (DDPPPA/DDPBA) show blue emission with maximum external quantum efficiency (η_ex), current efficiency (η_c) and power efficiency (η_p) of 5.7/6.0%, 10.5/12.0 cd A⁻¹and 8.3/9.2 lm W⁻¹, respectively.

  OLED中，使用C6/C9代替的苯并咪唑酮（DDPPPA/DDPBA）显示出蓝色发光，其最大外部量子效率（ηex）、电流效率（ηc）和功率效率（ηp）分别为5.7/6.0％，10.5/12.0 cd A⁻¹和8.3/9.2 lm W⁻¹。
• Rational construction of AIEgens with wide color tunability and their specific lipid droplet imaging applications
  作者：Fei Zhang、Zhe Li、Yaoming Liu、Binsheng Yang、Hui Qiao、Jie Chai、Guangming Wen、Bin Liu

  DOI：10.1039/d0tb01806f

  日期：——

  aggregation-caused quenching (ACQ) compound, we constructed an AIE luminogen (AIEgens) system (A2–A4, B1–B3) with wide emission tunability, which covers almost all regions of visible light (400–780 nm). The calculated energy gap of the compounds is consistent with the value of the absorption transition. In the biological experiments, B3 showed excellent lipid droplet (LD) targeting ability in PC12

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机发光材料在成像，可视化和传感领域经历了快速发展。在本文中，通过将转子安装到聚集引起的淬灭（ACQ）化合物上，我们构建了具有宽发射可调性的AIE发光剂（AIEgens）系统（A2-A4，B1-B3），几乎涵盖了可见光的所有区域（ 400–780 nm）。化合物的计算能隙与吸收跃迁的值一致。在生物学实验中，与商用LDs生物探针相比，B3在PC12细胞中表现出出色的脂质滴（LD）靶向能力，并具有更高的光稳定性。此外，作为疏水化合物，B3可以区分高脂血症患者和正常人的血液。因此，本研究提供了一种构建具有AIE特性的红色/ NIR荧光材料并将其进一步应用于识别高脂血症患者血液的策略。