methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside | 58109-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside
• 英文别名: Methyl-5,6-O-cyclohexyliden-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranosid
• CAS: 58109-21-0；58109-22-1；58109-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KXQJWUIKTATSME-FXJUQPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222