2-chloro-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinoline | 1246518-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinoline
• CAS: 1246518-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: ACDKQKKDSZUPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-chloro-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-7-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的杂环类似物的合成及其抗肿瘤和血管舒张特性

  摘要：

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.059
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxyphenylacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-chloro-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的杂环类似物的合成及其抗肿瘤和血管舒张特性

  摘要：

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.059