hybridaphniphylline B | 1467083-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hybridaphniphylline B
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,11S,12S,14R,15R,19S,23S,24R,26R,27S,31S)-10-(hydroxymethyl)-23,27-dimethyl-12-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,13-dioxa-21-azadecacyclo[14.11.1.11,24.14,15.15,8.04,28.05,14.019,27.021,26.011,31]hentriaconta-9,16(28)-diene-6,29-dione
• CAS: 1467083-09-5
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₁₁
• 分子量: 681.78
• InChiKey: KCMKLEMDTFKPIE-NQQVWIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hybridaphniphylline B pentaacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到hybridaphniphylline B
  参考文献：
  名称：

  杂合茶碱 B 的全合成

  摘要：

  Hybridaphniphylline B (1) 是一种具有 11 个环和 19 个立体中心的水蚤生物碱。在这里，我们报告了 1 的第一次全合成，其特征是完全精心设计的环戊二烯和阿斯珀鲁糖苷四乙酸酯的后期分子间 Diels-Alder 反应。二烯是根据可扩展的 daphnilongeranin B 路线制备的 (4)。烯丙基二烯醇醚的克莱森重排被用作关键步骤；底物的细微变化和质子溶剂的使用抑制了不需要的 Cope 重排。还合成了 Daphniyunnine E (6) 和 dehydrodaphnilongeranin B (7)，即 4 的两个同源物。亲二烯体通过糖基化和内酯化从 (+)-京尼平产生。为二烯形成和 Diels-Alder 反应开发了一锅法；

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01681