(2'-bromobiphenyl-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 1258943-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-bromobiphenyl-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-2-(2'-bromophenyl)aniline；(2'-Bromo-biphenyl-2-yl)-carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[2-(2-bromophenyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1258943-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: WZAXMGATQHAXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-bromobiphenyl-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 甲基锂 、 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-Boc-2-(2'-deuteriophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2'-bromobiphenyl-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Synthesis of P,N-2,2′-biphenyl derivatives with central chirality
  作者：Ludovic Jean、Michael Pouliquen、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1007/s11426-010-4056-2

  日期：2010.9

  Enantiopure 2-(dicyclohexylphosphino)-1,1′-biphenyl derivatives substituted in the 2′-position by a chiral amino group were prepared. For the compound bearing an acyclic chiral chain, the key step was a Suzuki coupling between bromobenzeneboronic acid and N-Boc-iodoaniline whereas an aromatic nucleophilic substitution allowed the introduction of a chiral pyrrolidine in the 2′-position of the biphenyl backbone. The efficiency of the P,N-biphenyl pyrrolidine derivatives as ligands in Pd-catalyzed arylaminations compares well with that of DavePhos ligand.

  合成了在2′-位被手性氨基取代的对映纯2-(双环己基磷酰基)-1,1′-联苯衍生物。对于具有非环状手性链的化合物，关键步骤是溴苯硼酸与N-Boc-碘化苯胺之间的铃木偶联反应，而芳香族亲核取代反应则允许在联苯主链的2′-位引入手性吡咯烷。P,N-联苯吡咯烷衍生物作为配体在Pd催化的芳基氨化反应中的效率与DavePhos配体相当。