2'-bromo-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 73006-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: (2'-bromobiphenyl-2-yl)methylamine；(2'-Bromo-biphenyl-2-yl)-methyl-amine；2-(2-bromophenyl)-N-methylaniline
• CAS: 73006-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: HMYQJHUATLQLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 甲酸 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的二芳基碘鎓盐的去磺酰化ipso取代：空间位阻联芳基胺的有效途径。

  摘要：

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01766c
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硅乙酸酯 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-bromo-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的二芳基碘鎓盐的去磺酰化ipso取代：空间位阻联芳基胺的有效途径。

  摘要：

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01766c

文献信息

• Synthesis of P,N-2,2′-biphenyl derivatives with central chirality
  作者：Ludovic Jean、Michael Pouliquen、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1007/s11426-010-4056-2

  日期：2010.9

  Enantiopure 2-(dicyclohexylphosphino)-1,1′-biphenyl derivatives substituted in the 2′-position by a chiral amino group were prepared. For the compound bearing an acyclic chiral chain, the key step was a Suzuki coupling between bromobenzeneboronic acid and N-Boc-iodoaniline whereas an aromatic nucleophilic substitution allowed the introduction of a chiral pyrrolidine in the 2′-position of the biphenyl backbone. The efficiency of the P,N-biphenyl pyrrolidine derivatives as ligands in Pd-catalyzed arylaminations compares well with that of DavePhos ligand.

  合成了在2′-位被手性氨基取代的对映纯2-(双环己基磷酰基)-1,1′-联苯衍生物。对于具有非环状手性链的化合物，关键步骤是溴苯硼酸与N-Boc-碘化苯胺之间的铃木偶联反应，而芳香族亲核取代反应则允许在联苯主链的2′-位引入手性吡咯烷。P,N-联苯吡咯烷衍生物作为配体在Pd催化的芳基氨化反应中的效率与DavePhos配体相当。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。
• MAERKY M.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2129-2153
  作者：MAERKY M.、 SCHMID H.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON AMINOBIPHENYLEN<br/>[EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMINOBIPHENYLENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMINOBIPHÉNYLES
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2012120003A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon durch Umsetzung eines Benzoldiazoniumsalzes mit einer Anilinverbindung unter basischen Reaktionsbedingungen.
• Aryl radical-induced desulfonylative<i>ipso</i>-substitution of diaryliodonium salts: an efficient route to sterically hindered biarylamines
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d0cc01766c

  日期：——

  By using vicinal aryl sulfonamide substituted diaryliodonium salts, a cascade of desulfonylation/aryl migration was promoted by triethylamine in the synthesis of sterically hindered biarylamines, which operated via a radical-induced reaction pathway. The products were readily converted into a variety of important synthons. Furthermore, coupling reactions of N-methyl biarylamine and 1,6-dibromopyrene

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。