(1R,2S,3S,4S,5R,7R)-7-Azido-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol | 223452-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R,7R)-7-Azido-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5R,7R)-7-azido-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 223452-70-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: BAVQZCSCFAPWJE-ASIBIWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R,7R)-7-Azido-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5R,7S)-7-Amino-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,4S,5S)-2,3-diacetoxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 sodium azide 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 三氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R,7R)-7-Azido-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9