methyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate | 20048-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (E)-2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；α-Acetyl-p-methoxy-trans-zimtsaeuremethylester；methyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 20048-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XXEKLZAIGWVOAD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5-137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate 、 2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钙通道阻滞剂的合成及生物活性：2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯和2,5-二氢-4-甲基-2-苯基- 1,5-苯并二氮杂-3-羧酸酯。

  摘要：

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使

  DOI：

  10.1021/jm00387a009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到methyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双协同催化作用获得α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了合成α，β-不饱和酮的双重协同有机催化方法。一锅转换是通过多米诺Knoevenagel-Michael-复古Michael反应序列实现的。在催化量的Meldrum酸和双官能胺的存在下，各种脂族酮与芳族以及脂族醛均能平稳反应。该协议的亮点是催化剂的易用性，高选择性和官能团耐受性。与碱介导的反应不同，该反应被证明具有高度的E选择性，并且不会因自缩合而产生副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.065

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Reaction of aromatic aldehydes with β-dicarbonyl compounds in a catalytic system: Piperidinium acetate-1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid
  作者：E. S. Putilova、N. A. Troitskii、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-005-0386-1

  日期：2005.5

  Condensation of aromatic (heteroaromatic) aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds under the 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([Bmim][BF4]) ionic liquid-piperidinium acetate catalytic system (0.2 equiv. of each component) in the absence of a solvent affords, depending on the structures of the reagents, 2-arylidene derivatives of methyl acetoacetate and acetylacetone, diethyl 2,4-bis(trifluoroacetyl)-3-phenylpentanedioate, or dimethyl 2-aryl-4-hydroxy-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates. The reactions of the resulting 2-arylidene derivatives with O-methylisourea in the [Bmim][BF4] ionic liquid produced methyl 2-methoxy-4-methyl-6-aryldihydropyrimidine-5-carboxylates and 1-(2-methoxy-4-methyl-6-phenyldihydropyrimidin-5-yl)ethanone (mixtures of 3,6- and 1,6-dihydro isomers), which were transformed into the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives.

  在无溶剂条件下，通过1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim][BF4])离子液体-哌啶醇醋酸盐催化体系(每种组分等摩尔量0.2 equiv.)，将芳香(杂芳香)醛与1,3-二羰基化合物缩合，根据反应物的结构，可以得到甲基乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的2-芳亚甲基衍生物，二乙基2,4-双(三氟乙酰基)-3-苯基戊二酸酯，或二甲基2-芳基-4-羟基-6-氧代环己烷-1,3-二羧酸酯。将所得到的2-芳亚甲基衍生物与[Bmim][BF4]离子液体中的O-甲基异脲反应，生成甲基2-甲氧基-4-甲基-6-芳基二氢嘧啶-5-羧酸酯和1-(2-甲氧基-4-甲基-6-苯基二氢嘧啶-5-基)乙酮(3,6-和1,6-二氢异构体混合物)，这些化合物被转化为相应的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。
• Optical active 1,4-dihydropyridine derivates
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0403957A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Optical active 1,4-dihydropyridine derivatives of formula: wherein Ar¹ represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heteromonocyclic or heterobicyclic group containing therein 1 to 3 atoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen; R¹ represents a hydrocarbon group which may have one or more substituents; A represents (i) a straight chain or branched chain unsaturated hydrocarbon group, (ii) a cyclic unsaturated hydrocarbon group, or (iii) a group selected from the group consisting of -R-O-N=CH-, -R-N=N-, -R-CH=N- and -R-N=CH-, in which R is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; B represents an alkylene or alkenylene group having 1 to 3 carbon atoms, which may have a substituent; Ar² represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group; Ar³ represents a heterocyclic group which may have one or more substituents; and n is 0 or 1, and * indicates an optically active cite.

  式中具有光学活性的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar¹ 代表芳香烃基团或芳香杂单环基团或杂环基团，其中包含 1 至 3 个原子，这些原子选自由氧、硫和氮组成的组；R¹ 代表烃基团，可以有一个或多个取代基；A 代表(i)直链或支链不饱和烃基，(ii)环状不饱和烃基，或(iii)选自-R-O-N=CH-、-R-N=N-、-R-CH=N-和-R-N=CH-的基团，其中 R 是具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基；Ar² 代表芳香烃基团或杂环基团；Ar³ 代表杂环基团，可带有一个或多个取代基；n 为 0 或 1，* 表示光学活性引物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-NAPHTHANOIC ACIDS AND ESTERS THEREOF
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1989003377A1

  公开（公告）日：1989-04-20

  (EN) 2-Naphthanoic acid or ester thereof is prepared by heating ketals and enol ethers or esters of an alpha-acetyl cinnamic acid or ester thereof at a temperature effective to cyclize the compound and form said 2-naphthanoic acid or ester thereof.(FR) On prépare de l'acide 2-naphtanoïque ou ses esters en chauffant des cétones et des énol ethers ou des esters d'un acide alpha-acetyl cinnamique ou des esters de celui-ci à une température susceptible d'entraîner la cyclisation du composé et de former ledit acide 2-naphtanoïque ou l'ester de celui-ci.

  2-萘羧酸或其实质可通过加热 alpha-etyl-acetylisuamic酸或其实质与酮/烯酮或其酯在形成 2-萘羧酸或其实质的循环反应中。 对此，法文本翻译如下： On prépare de l'acide 2-naphtanoïque ou ses esters en chauffant des cétones et des énol ethers ou des esters d'un acide alpha-acetyl cinnamique ou des esters de cavb REALLYAU eng_specs.html----------Bounds specifications bound with a 500-1500Ωm Si substrate, using a control affinity approach, capable of achieving complete or near-complete separation of conductive paths, with precise termination.
• ZOELLER, JOSEPH R.;SUMNER, CHARLES E. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 319-324
  作者：ZOELLER, JOSEPH R.、SUMNER, CHARLES E. (JR)

  DOI：——

  日期：——