(1S,4S,4'R,5R)-4'-(1-hydroxybut-3-enyl)spiro[bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,3'-oxolane]-2'-one | 1384477-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,4'R,5R)-4'-(1-hydroxybut-3-enyl)spiro[bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1384477-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LUFIVFSYZRHWIS-ZYRWRZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4'R,5R)-4'-(1-hydroxybut-3-enyl)spiro[bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,3'-oxolane]-2'-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以79%的产率得到(3aS,6aS,9S,10aR)-9-ethenyl-4-hydroxy-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydrobenzo[h][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4'R)-4'-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-4',5'-di-hydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4S,4'R,5R)-4'-(1-hydroxybut-3-enyl)spiro[bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,3'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b