6-pivaloxy-3-(trifluoromethyl)-quinoline | 1360782-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-pivaloxy-3-(trifluoromethyl)-quinoline
• CAS: 1360782-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 297.277
• InChiKey: DXLXMOWMBZIDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-t-butylcarbonyloxyquinoline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-pivaloxy-3-(trifluoromethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于亲核活化的吡啶环3位选择性C-H三氟甲基化

  摘要：

  建立了吡啶环的 3 位选择性 C(sp 2 )–H 三氟甲基化的第一个实例。通过氢化硅烷化和烯胺中间体的连续亲电三氟甲基化，吡啶和喹啉衍生物的亲核活化实现了 3 位选择性三氟甲基化。该反应适用于吡啶环3位的全氟烷基化和生物活性分子的后期三氟甲基化。机理研究表明，反应通过N-甲硅烷基烯胺和三氟甲基化烯胺中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03327

文献信息

• Highly Selective Trifluoromethylation of 1,3-Disubstituted Arenes through Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Tianfei Liu、Xinxin Shao、Yaming Wu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201106673

  日期：2012.1.9

  The old one two: A sequential iridium‐catalyzed borylation and copper‐catalyzed trifluoromethylation of arenes is described (see scheme; Pin=pinacol). The reaction is conducted under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. The advantages of this tandem procedure are demonstrated by the late‐stage trifluoromethylation of a number of biologically active molecules.

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。