4-Hydroxy-7-trifluormethyl-3-chinolincarbonsaeurechlorid | 59197-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-trifluormethyl-3-chinolincarbonsaeurechlorid
• 英文别名: 4-hydroxy-7-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylic acid chloride；4-Hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonyl chloride；4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carbonyl chloride
• CAS: 59197-90-9
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 275.614
• InChiKey: LGOJPRTUKCSZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-trifluormethyl-3-chinolincarbonsaeurechlorid 、 2-氨基噻唑 在 吡啶 作用下， 以56%的产率得到N-[2-thiazolyl]-4-hydroxy-7-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Hydroxy-7-trifluormethyl-3-chinolincarbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034

文献信息

• 3-Quinoline-substituted 4-oxy-carboxamides
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03992540A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Novel 3-quinoline-carboxamides of the formula ##SPC1## Wherein R is selected from the group consisting of halogen, --CF.sub.3, --OCF.sub.3 and --SCF.sub.3 in the 7- or 8-position, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and acyl of an aliphatic carboxylic acid of 2 to 4 carbon atoms, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of thiazloyl, pyridinyl and oxazolyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having analgesic activity and their preparation and novel intermediates.

  化合物的名称为3-喹啉羧酰胺，其分子式为##SPC1##其中，R在7-或8-位置上选自卤素，--CF.sub.3，--OCF.sub.3和--SCF.sub.3。R.sub.1选自氢和2到4个碳原子的脂肪族羧酸酰基，R.sub.3选自氢和1到4个碳原子的烷基，R.sub.2选自噻唑酰基，吡啶基和噁唑酰基及其无毒的、药学上可接受的酸盐，具有镇痛活性，其制备和新的中间体。
• Heteroaromatic ester inhibitors of hepatitis A virus 3C proteinase: Evaluation of mode of action
  作者：Carly Huitema、Jianmin Zhang、Jiang Yin、Michael N.G. James、John C. Vederas、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.059

  日期：2008.5

  The related 3C and 3C-like proteinase (3C(pro) and 3CL(pro)) of picornaviruses and coronaviruses, respectively, are good drug targets. As part of an effort to generate broad-spectrum inhibitors of these enzymes, we screened a library of inhibitors based on a halopyridinyl ester from a previous study of the severe acute respiratory syndrome (SARS) 3CL proteinase against Hepatitis A virus (HAV) 3C(pro). Three of the compounds, which also had furan rings, inhibited the cleavage activity of HAV 3C(pro) with K-icS of 120-240 nM. HPLC-based assays revealed that the inhibitors were slowly hydrolyzed by both HAV 3C(pro) and SARS 3CL(pro), confirming the identity of the expected products. Mass spectrometric analyses indicated that this hydrolysis proceeded via an acylenzyme intermediate. Modeling studies indicated that the halopyridinyl moiety of the inhibitor fits tightly into the S1-binding pocket, consistent with the lack of tolerance of the inhibitors to modi. cation in this portion of the molecule. These compounds are among the most potent non-peptidic inhibitors reported to date against a 3C(pro). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3992540A
  申请人：——

  公开号：US3992540A

  公开（公告）日：1976-11-16