t-2,t-6-diphenyl-c-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol | 1071752-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: t-2,t-6-diphenyl-c-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
• 英文别名: 3-isopropyl-1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-ol；1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 1071752-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: DEZFYSXRNLTSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-2,t-6-diphenyl-c-3-isopropyl-N-methylpiperidin-r-4-ol 在 cerium(IV) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-methyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidone-4
  参考文献：
  名称：

  某些哌啶-4-醇对铈（IV）氧化的反应性

  摘要：

  在60°C的乙酸水溶液中，在硫酸存在下，铈（IV）氧化了六对对映体哌啶-4-醇的氧化动力学。已经制备了相应的α-氘代哌啶-4-醇，并测量了它们的氧化速率。在恒定的酸浓度下，氧化剂和底物的氧化都是一级反应。提出了涉及自由基中间体的机理。在t -2，t -6-diphenyl- c -3-isopropyl- N -methyl-piperdin- r -4-ol（4）的情况下观察到的动力学同位素效应（k H / k D= 6.26）表明速率确定步骤涉及甲醇碳的C–H（或C–D）键。为了限制t -2，t -6的氧化反应中没有动力学同位素效应（k H / k D = 1.00），提出了一种在速率限制步骤中涉及OH键参与的替代机制。-二苯基-c -3，c -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol（5）和c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r-4-醇（14）。这两种机理可能同

  DOI：

  10.1039/p29830001333