2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-D-lyxofuranose | 374789-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(3aS,6R,6aS)-3a,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] nitrate
• CAS: 374789-64-7
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₈Si₂
• 分子量: 742.029
• InChiKey: XPOURWLILYNSSU-MYDYHXETSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-D-lyxofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到1,5-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565