N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯 | 119336-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-D-3-iodotyrosine methyl ester；methyl (2R)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 119336-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₅
• 分子量: 421.232
• InChiKey: XDDNPGFSKYDRED-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(3-iodo-4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-D-酪氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2211 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the polyketide section of seragamide A and related cyclodepsipeptides via Negishi cross coupling
  作者：Jan Hendrik Lang、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.15.53

  日期：——

  The synthesis of the polyketide section present in the potently cytotoxic marine cyclodepsipeptide jasplakinolide and related natural products, geodiamolides and seragamides, is reported. The key step is a Negishi cross coupling of (R)-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)zinc(II) bromide and an (E)-iodoalkene that was synthesized via an aluminium ester enolate attack at (R)-propylene oxide. The overall

  据报道，存在强细胞毒性的海洋环二肽茉莉素和相关天然产物，地二糖和西拉酰胺中存在的聚酮化合物片段的合成。关键步骤是（R）-（3-甲氧基-2-甲基-3-氧代丙基）锌（II）溴化物与（E）-碘代烯烃的Negishi交叉偶联，该偶联是通过在（R）-环氧丙烷。整个合成过程包括九个步骤，总产率为21％。事实证明有可能释放出游离的8-羟基壬烯酸并将其与由L-丙氨酸，N，O组成的受保护的三肽偶联-二甲基-D-碘酪氨酸和TIPS保护的L-苏氨酸，它们以seragamide A的部分结构形式存在。通过溶液相合成组装了seragamide A的三肽部分，得到了天然产物的开链类似物。
• Silacyclization through palladium-catalyzed intermolecular silicon-based C(sp²)–C(sp³) cross-coupling
  作者：Ying Qin、Lianghui Li、Jin-Yuan Liang、Kailong Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/d1sc04180k

  日期：——

  Silicon-based cross-coupling has been recognized as one of the most reliable alternatives for constructing carbon–carbon bonds. However, the employment of such reaction as an efficient ring expansion strategy for silacycle synthesis is comparatively little known. Herein, we develop the first intermolecular silacyclization strategy involving Pd-catalyzed silicon-based C(sp2)–C(sp3) cross-coupling. This method

  硅基交叉偶联已被公认为构建碳-碳键最可靠的替代方法之一。然而，使用这种反应作为硅环合成的有效扩环策略相对鲜为人知。在此，我们开发了第一个涉及 Pd 催化的硅基 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联的分子间硅杂环化策略。该方法允许模块化组装大量结构新颖且有趣的具有良好官能团耐受性的硅-苯并[ b ]氧杂环庚烷。该反应成功的关键是硅原子对氧亲核试剂的亲和力比碳亲核试剂更强，而且硅杂环丁烷 (SCB) 具有固有的环-应变释放路易斯酸性。
• Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin
  作者：James D. White、John C. Amedio

  DOI：10.1021/jo00265a003

  日期：1989.2
• Synthesis and SAR of diiodotyrosine-derived glycine-site N-methyl-D-aspartate receptor ligands
  作者：Neil R. Curtis、Janusz J. Kulagowski、Paul D. Leeson、Ian M. Mawer、Mark P. Ridgill、Michael Rowley、Sarah Grimwood、George R. Marshall

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00187-4

  日期：1996.5

  A series of analogues of the novel diiodotyrosine derived NMDA glycine-site ligand (R)-4 was prepared in which the aryl substitution, chain length and amino acid groups were varied. The key structural features for binding are the alpha-amino acid function, having the (R) absolute stereochemistry, the 3,5-diiodo substituted aromatic ring and a lipophilic group attached at the phenolic oxygen of the tyrosine moiety. (C) 1996 Elsevier Science Ltd