2-keto-1-phenyl-1-propanone (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal | 107968-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-keto-1-phenyl-1-propanone (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 107968-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JUPJMIZJKIBLFE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto-1-phenyl-1-propanone (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal 在 氨 、 双氧水 、 sodium 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-3-methyl-4-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 2-keto-1-phenyl-1-propanone (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9

文献信息

• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4736 - 4746
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Fuji, Masahiro、Yoshida, Takayuki、Takeuchi, Ritsuko、Fujioka, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• Fujioka, Hiromichi; Fuji, Masahiro; Okaichi, Yoshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 602 - 605
  作者：Fujioka, Hiromichi、Fuji, Masahiro、Okaichi, Yoshihiko、Yoshida, Takayuki、Annoura, Hirokazu、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIOKA, HIROMICHI;FUJI, MASAHIRO;OKAICHI, YOSHIHIKO;YOSHIDA, TAKAYUKI;AN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 602-605
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、FUJI, MASAHIRO、OKAICHI, YOSHIHIKO、YOSHIDA, TAKAYUKI、AN+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;ANNOURA, HIROKAZU;FUJI, MASAHIRO;YOSHIDA, TAKAYUKI;TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4736-4746
  作者：TAMURA, YASUMITSU、ANNOURA, HIROKAZU、FUJI, MASAHIRO、YOSHIDA, TAKAYUKI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——