(6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 56487-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；p-Nitrobenzyl-7-phenoxyacetamido-3β-acetoxy-3α-methylcepham-4α-carboxylat
• CAS: 56487-43-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 543.554
• InChiKey: NILSUIHWAGRUHE-SWXWDQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5c,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The determination of stereochemistry and reactions of 3-hydroxy, 3-methyl cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97197-7
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045

文献信息

• Novel 3-hydroxy, 3-methyl cephalosporins from the rearrangement of penicillin sulfoxides
  作者：Gerald E. Gutowski、Bennie J. Foster、Cecelia J. Daniels

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97198-9

  日期：1971.1