10-chloro-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 51415-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 10-chloro-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 6β-phenoxyacetamido-2α-methyl-2β-chlormethyl-penam-3-carboxylat；(4-nitrophenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 51415-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₇S
• 分子量: 519.963
• InChiKey: DYEYHXFKTXPGEZ-XZYOPWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-3t-chloro-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10-chloro-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045

文献信息

• Process for preparing 2beta-substituted-methyl-penicillin derivatives
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0273599A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Disclosed is a process for preparing 2β-substituted-methylpenicillin derivative of the formula wherein R is H or carboxyl protecting group, R1 is H or halo, R2 is H, lower alkyl. lower alkoxy, halogen. azido, lower alkylthio, phthalimide or a group -NHR3 (wherein R3 is H or acyl), and - is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms in the ring structure, the process comprising reacting a compound of the formula wherein X is Cl or Br, and R, R1 and R2 are as defined above with a heterocyclic compound of the formula wherein - is as defined above.

  本发明公开了一种制备 2β-取代-甲基青霉素衍生物的工艺，其式为 其中 R 是 H 或羧基保护基团，R1 是 H 或卤代，R2 是 H、低级烷基、低级烷氧基、卤素、叠氮、低级烷硫基、酞酰亚胺或基团 -NHR3（其中 R3 是 H 或酰基），以及 -是任选取代的单环或双环杂环基团，具有 1 个或多个烷基。 是在环结构中具有 1 至 4 个氮原子的任选取代的单环或双环杂环基团，该工艺包括使式 如下的化合物发生反应 其中 X 是 Cl 或 Br，R、R1 和 R2 如上文所定义，与式中的杂环化合物反应 其中 如上定义。
• US3989685A
  申请人：——

  公开号：US3989685A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5