3,4-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 114857-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• CAS: 114857-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅S₂
• 分子量: 326.478
• InChiKey: VQGCDDOMLJLLHI-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 吡啶 作用下， 生成 2,5,6-tri-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛糖二乙基二硫缩醛的单-O-异亚丙基衍生物的重排

  摘要：

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80272-0
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 、 2-甲氧基丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以3%的产率得到5,6-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛糖二乙基二硫缩醛的单-O-异亚丙基衍生物的重排

  摘要：

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80272-0