Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-o-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 18918-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-o-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: (2-methylphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 18918-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: QCWDCGHXEIHVFT-RNTHYAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-o-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到o-methylphenyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 邻甲酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-o-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d