2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3S)-3-methyl-3-pent-1-ynyl-oxiranylmethyl ester | 125414-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3S)-3-methyl-3-pent-1-ynyl-oxiranylmethyl ester
• CAS: 125414-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 298.597
• InChiKey: FZGXNRRJRLZFRN-SCZZXKLOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3S)-3-methyl-3-pent-1-ynyl-oxiranylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(4R,5R)-4-Methyl-4-pent-1-ynyl-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-oct-2-en-4-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3S)-3-methyl-3-pent-1-ynyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216