(2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 113892-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 113892-66-3
• 化学式: C₆₆H₅₇N₃O₂₀
• 分子量: 1212.19
• InChiKey: WKTUACZGBWOHNF-RWDAQDLSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 硫酸 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Acetoxy-3,4,5-tris-benzoyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-5-acetylamino-4-benzoyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-5-Benzoyloxy-4-hydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035