2-[Acetoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-acrylic acid butyl ester | 503073-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Acetoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-acrylic acid butyl ester
• CAS: 503073-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: WMWHTKMNCKMBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-acrylic acid butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 butyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34887
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[Acetoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation

  摘要：

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01561-2

文献信息

• Enantioselective Allylic Substitution of Morita-Baylis-Hillman Adducts Catalyzed by Chiral Bifunctional Ferrocenylphosphines
  作者：Linglong Zhu、Haiwen Hu、Liang Qi、Yi Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201600045

  日期：2016.4

  A series of air-stable chiral ferrocenylphosphines (LB1–LB4) were prepared and used in the asymmetric allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts with phthalimide under mild reaction conditions; the (R,SFc)-ferrocenylphosphine LB4 afforded the desired amination products 3 in moderate yields with excellent enantioselectivities. The absolute configuration of 3o was confirmed by X-ray

  制备了一系列空气稳定的手性二茂铁基膦 (LB1-LB4)，并在温和的反应条件下用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与邻苯二甲酰亚胺的不对称烯丙基取代；(R,SFc)-二茂铁基膦 LB4 以中等产率和优异的对映选择性提供了所需的胺化产物 3。X 射线分析证实了 3o 的绝对构型。