propargyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1261228-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-propynyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；propargyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside；2-propynyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside
• CAS: 1261228-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈S
• 分子量: 401.438
• InChiKey: BJKMRUCPBXJSOI-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 propargyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 propargyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c

文献信息

• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• A palladium and gold catalytic system enables direct access to O- and S-linked non-natural glyco-conjugates
  作者：Min Ho Jeon、Bijoy P. Mathew、Malleswara Rao Kuram、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c6ob02437h

  日期：——

  Here we report a straightforward cross-coupling method for the synthesis of non-natural glycoamino acids from alkyne-bearing monosaccharides and p-iodophenylalanine. Pd/Au-catalyzed Sonogashira coupling is tolerant to both O- and S-glycosides without any epimerization. In addition, no racemization of the amino acid was observed allowing direct access to the homogeneous glyco-conjugate in a single step

  在这里，我们报告了一个简单的交叉偶联方法，用于从含炔单糖和对碘苯丙氨酸合成非天然糖氨基酸。Pd / Au催化的Sonogashira偶联可耐受O-和S-糖苷，而不会发生差向异构。另外，未观察到氨基酸的外消旋化，从而允许在单个步骤中直接进入均质糖缀合物。值得注意的是，这种Pd / Au催化体系比常规的Pd / Cu和仅Pd平台具有更高的催化活性，并且它还可以实现糖二肽的融合合成。
• Synthesis of<i>N</i>-acetylglucosamine and<i>N</i>-acetylallosamine resorcinarene-based multivalent β-thio-glycoclusters: unexpected affinity of<i>N</i>-acetylallosamine ligands towards Wheat Germ Agglutinin
  作者：Alejandro E. Cristófalo、Alejandro J. Cagnoni、María Laura Uhrig

  DOI：10.1039/d0ob01498b

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of calix[4]resorcinarene-based multivalent ligands bearing β-S-GlcNAc and β-S-AllNAc recognition elements. A clickable β-S-AllNAc derivative was successfully prepared from a β-thioalkynyl GlcNAc precursor, making use of a 2,3-oxazoline intermediate, easily formed by intramolecular displacement of a triflate group located at the 3-position by the 2-N-acetate group. By

  在此，我们报告了基于杯[4]间苯二酚的多价配体的合成，该多价配体带有 β- S -GlcNAc 和 β- S -AllNAc 识别元件。一种可点击的 β- S -AllNAc 衍生物由 β-硫代炔基 GlcNAc 前体成功制备，利用 2,3-恶唑啉中间体，通过 2- N将位于 3 位的三氟甲磺酸基团分子内置换容易形成-醋酸酯组。通过这些炔基官能化衍生物与具有十一烷基链的八叠氮基杯[4]间苯二甲烯大环反应，两个八价糖簇暴露差向异构体N得到-乙酰己糖胺。此外，还合成了一种相关的基于杯[4]间苯二酚的糖簇，其具有甲基而不是十一烷基链和β- S -GlcNAc残基。在通过比浊法实验初步评估了十一烷基官能化的 β- S - GlcNAc 八价衍生物与小麦胚芽凝集素 (WGA) 的相互作用后，通过等温滴定量热法研究了三种合成的糖簇对 WGA 的相互作用。结果显示由于十一烷基链的存在在亲和力方面的有利效果。令人惊讶的是，β-
• Multivalent assembly of a pyrene functionalized thio-N-acetylglucosamine: Synthesis, spectroscopic and WGA binding studies
  作者：Hugo O. Montenegro、Pablo H. Di Chenna、Carla C. Spagnuolo、María Laura Uhrig

  DOI：10.1016/j.carres.2019.04.010

  日期：2019.6

  introduce here a new fluorescent derivative of 1-thio-β-N-acetylglucosamine linked to a pyrene system through a triazolylpentyl spacer, designed to self-assemble into a multivalent glycocluster. The synthesis was achieved by efficient CuAAC click reaction between a pyrene functionalized with an azide group and a suitable alkynyl thiomonosaccharide. Spectroscopic studies by fluorometry indicated that

  我们在这里介绍一种新的1-硫代-β-N-乙酰氨基葡糖荧光衍生物，该衍生物通过三唑基戊基间隔基与a系统相连，该间隔基旨在自组装成多价糖簇。通过在叠氮基官能化的pyr与合适的炔基硫代单糖之间进行有效的CuAAC点击反应可实现合成。通过荧光光谱法的光谱研究表明，在水性介质中的自组装受浓度和pH变化的调节，pH和pH的变化是由于靠近π系统的氨基的存在。圆二色性实验揭示了中等程度的阳性信号，表明the-thioGlcNAc共轭物可以聚集为手性超分子组装体。糖部分显示出与小麦胚芽凝集素的特异性可逆相互作用，浊度分析证明了这一事实。在pH 10的冻干溶液的SEM显微镜检查显示出与管状胶束的存在相容的原纤维形态，而在较低的pH形成结晶和无定形固体。
• Tetravalent glycocyclopeptide with nanomolar affinity to wheat germ agglutinin
  作者：Michele Fiore、Nathalie Berthet、Alberto Marra、Emilie Gillon、Pascal Dumy、Alessandro Dondoni、Anne Imberty、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c3ob41203b

  日期：——

  functionalized with GlcNAc was synthesized using copper(I)-catalysed alkyne–azide cycloaddition, oxime ligation and thiol–ene coupling. The binding ability of these compounds towards wheat germ agglutinin was studied by a competitive ELLA test and ITC experiments. While all compounds were able to inhibit WGA binding to GlcNAc-polymer coated surfaces at low concentrations, derivative 17 having an aliphatic spacer

  使用铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成，肟连接和硫醇-烯偶联合成了一系列用GlcNAc功能化的四价糖环肽。通过竞争性ELLA试验和ITC实验研究了这些化合物对小麦胚芽凝集素的结合能力。尽管所有化合物都能在低浓度下抑制WGA结合到GlcNAc聚合物涂层的表面，但具有脂肪族间隔基和硫醚键的衍生物17的单糖效力比GlcNAc高4.9×10 6倍。ITC实验证实了这一非常强的效果，因为这些实验表明该化合物的缔合常数为9 nM，因此比GlcNAc的合成增益高20万倍。这些结果对于化合物图17代表报道的WGA的最高结合性质。