4'-氯苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 5041-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-氯苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(4-Chlorophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chlorophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5041-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 458.85
• InChiKey: SALMOSOXXNZOJP-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nath; Rydon, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 1,2

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 对氯苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4'-氯苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  用糖基亚胺酯重新研究酚O-糖基化反应，BF3·OEt2是比TMSOTf更好的催化剂

  摘要：

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.025

文献信息

• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Acetylated Aryl β-D-Glucopyranosides and Aryl β-D-Galactopyranosides
  作者：D. Dess、H. P. Kleine、D. V. Weinberg、R. J. Kaufman、R. S. Sidhu

  DOI：10.1055/s-1981-29631

  日期：——
• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Studentsov, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 159 - 165
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Studentsov, E. P.、Zakharov, V. I.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——