4'-氯苯乙酮缩氨基硫脲 | 7651-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-氯苯乙酮缩氨基硫脲
• 英文名称: 4'-chloroacetophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-Chlor-acetophenon-thiosemicarbazon；2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；p-Chloroacetophenone thio-semicarbazone；[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 7651-47-0
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃S
• mdl: MFCD01232766
• 分子量: 227.718
• InChiKey: SIGLNNLOFZKOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯苯乙酮缩氨基硫脲 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵作为新的选择性氧化剂对肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲对相应羰基化合物的脱保护

  摘要：

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800074
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 氨基硫脲 在 acid catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-氯苯乙酮缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一些合成的新型 5-取代-2-(取代)肼基-1,3-噻唑烷-4-酮的体外生物学评价

  摘要：

  摘要 2-[2-(1-(4-氯苯基)亚乙基]肼基-1,3-噻唑烷-4-酮( V )化合物通过缩氨基硫脲衍生物( III )与氯乙酰氯缩合合成，得到1，以3-二取代硫脲衍生物( IV )为中间体，在无水碳酸钾存在下，将( IV )在沸腾的乙醇溶剂中原位环化，用4-羟基苯甲醛处理噻唑衍生物( V )，得到相应的产物2,5-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮( VI ).化合物( VI)与4-氯苯甲酰溴反应，得到5-(4-羟基亚苄基)-2-(1,2-二取代)肼基-1,3-噻唑烷-4-酮(VIII )。化合物( VI )和( VIII )用乙酸酐乙酰化形成乙酰基衍生物( VII )和( IX )。基于光谱方法和微量分析方法（元素分析）对合成化合物的结构进行了表征和确认。结果发现，大多数1,3-噻唑衍生物( V–IX )表现出酶活性，而化合物( VIII )对α-淀粉酶表现出优异的活性，IC 50值(4

  DOI：

  10.1134/s1068162023050072

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• Dimethyl sulfoxide ruthenium(II) complexes of thiosemicarbazones and semicarbazone: Synthesis, characterization and biological studies
  作者：Viswanathan Mahalingam、Nataraj Chitrapriya、Frank R. Fronczek、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.poly.2008.05.034

  日期：2008.9

  Abstract In an attempt to synthesize Ru(II)-dmso-thiosemicarbazone complexes, a series of carbonyl compounds were selected to condense with thiosemicarbazide in ethanol in order to get the respective thiosemicarbazone ligand as the first step. All the selected carbonyl compounds yielded the expected thiosemicarbazone ligand, but the product obtained by the reaction of benzaldehyde with thiosemicarbazide

  摘要为了合成Ru（II）-dmso-thiosemicarbazone配合物，选择了一系列羰基化合物与thiosemicarbazide在乙醇中进行缩合反应，以得到各自的thiosemicarbazone配体。所有选择的羰基化合物均产生了预期的硫代半脲配体，但发现苯甲醛与硫代氨基脲在乙醇中反应获得的产物显示出CO基团的尖锐IR峰特征，被认为是苯甲醛半脲。当在乙醇中用顺式[[RuCl2（dmso）4）]处理配体时，所有配体均生成硫代半脲配位化合物，而怀疑的半脲配位体产生橙黄色结晶产物，通过XRD研究发现其为半脲配位化合物。 。已经提出了在配体制备过程中CS转化为CO的机制，该机制涉及乙醇中不定水的作用。所有配合物均通过分析和光谱（IR，UV-Vis和1H NMR）方法进行了表征。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为。通过在鲱鱼精DNA的存在下记录复合物的电子吸收光谱来研究复合物的初步DN
• Synthesis of Some Novel 1,4-Phenylene-<i>bis</i>-thiazolyl Derivatives and Their Anti-hypertensive α-blocking Activity Screening
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Peter Metz、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2633

  日期：2017.1

  A series of novel 1,4‐phenylene‐bis‐thiazolyl derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hypertensive activities as α‐blocking agents and some of them showed promising activities.

  合成了一系列新颖的1,4-亚苯基-双-噻唑基衍生物，并评估了它们作为α-阻滞剂的抗高血压活性，其中一些显示出良好的活性。
• A Facile One-Step Synthesis of New Types of 8-Thiazolyl and 8-Thiadiazinyl Coumarins
  作者：V. Rajeswar Rao、K. M. Reddy

  DOI：10.1080/10426500802274104

  日期：2009.3.10

  anhydrous ethanol resulted in the formation of 8-(3-mercapto-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazin-6-yl)-7-methoxy-4-methyl chromen-2-one (9). This compound ( 9 ) on reaction with various alkyl and phenacyl halides in anhydrous ethanol gave corresponding 4-methyl-7-methoxy-8-[3-(2-oxo-substituted sulphanyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazin-6-yl]chromen-2-ones ( 10 to 18 ). The structures of newly prepared

  N-[4-(7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-thiazol-2-yl]-guanidine (2) 由 4-methyl-7 缩合制备-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素(1)与鸟苷硫脲。4-甲基-7-甲氧基-8-[2-(N'-(1-苯基-亚乙基异亚丙基)-肼基]-噻唑-4-基]色烯-2-酮(3、4和5)已制备通过 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素 (1) 和氨基硫脲在苯乙酮或丙酮存在下在没有任何溶剂的情况下反应。这些化合物的形成通过苯乙酮/丙酮缩氨基硫脲的缩合得到进一步证实与 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素 (1) 在无水乙醇中分两步反应。类似地，8-[2-[N'-(亚苄基)肼]-噻唑-4-基]-7-甲氧基-4-甲基-chromen-2-ones ( 6 , 7 , 和 8) 是通过 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)