3-[3-(3-amino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid methyl ester | 785795-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-amino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[3-(3-aminopropyl)-2-phenylindol-1-yl]propanoate
• CAS: 785795-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: QRRMCEOTYSNHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-amino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-{1-[3-Oxo-3-((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-2-phenyl-1H-indol-3-yl}-propyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.15h， 生成 3-[3-(3-amino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031