(3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aR,13bR)-9,13b-Dihydroxy-3a,8,8,11a,13a-pentamethyl-1,2,3,3a,4,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-5-one | 147781-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aR,13bR)-9,13b-Dihydroxy-3a,8,8,11a,13a-pentamethyl-1,2,3,3a,4,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-5-one
• CAS: 147781-21-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: IAEONYOMGFDMND-JZNVDNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aR,13bR)-9,13b-Dihydroxy-3a,8,8,11a,13a-pentamethyl-1,2,3,3a,4,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aS,13bR)-9-Hydroxy-3a,8,8,11a,13a-pentamethyl-1,2,3,3a,4,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane and the fernane families

  摘要：

  The high pressure Diels-Alder reaction of diene 2 and ene-dione 3 does not lead to the arborane skeleton but to angular isomers 5. The AB + D synthesis of tetracyclic ene-dione 6, followed by construction of the E-ring by a double alkylation, yields the isoarborinol precursor 7; the fernane series is similarly accessed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77511-3
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aR,13bR)-9,13b-Dihydroxy-3a,8,8,11a,13a-pentamethyl-1,2,3,3a,4,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于阿硼烷和戊烷家族的五环三萜全合成的研究

  摘要：

  描述了共轭加成反应中的立体变化和再化学变化，这些变化通过五步协议产生异芳烃和蕨烯-Hke萜烯。分别在9、10、15和18上进行的Gngnard加法建立了相对的立体电子学细节。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00530-l