2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)benzofuran | 150199-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)benzofuran
• 英文别名: 2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzofuran
• CAS: 150199-21-6
• 化学式: C₃₄H₃₂O₅
• 分子量: 520.625
• InChiKey: UKXIOLZXOFEKFC-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)benzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25896
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖 在 2,2'-联吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和镍催化的结合，高度立体选择性地合成芳基/杂芳基-C-核苷。

  摘要：

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。

  DOI：

  10.1039/c9cc07184a