4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸 | 103946-54-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸
• 中文别名: 4-甲基-2,2-联吡啶-4-羧酸
• 英文名称: 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 103946-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LEJWPWXRHHUDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4’-Methyl-2,2’-bipyridine-4-carboxylic acid
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4’-Methyl-2,2’-bipyridine-4-carboxylic acid
CAS number: 103946-54-9

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C12H10N2O2
Molecular weight: 214.2

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种含氮配体铱配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含氮配体铱配合物及其制备方法和应用，属于无机材料合成与应用技术领域。本发明的铱配合物，首先采用三氯化铱与苯并喹啉合成苯并喹啉铱二聚中间体，同步利用二氧化硒将4,4'‑二甲基‑2,2'‑联吡啶氧化为联吡啶甲醛，再加入盐酸羟胺还原为联吡啶甲醛肟后，作为第三配体与苯并喹啉铱二聚体反应后制备了结构新型的含氮配体铱配合物，可作为荧光探针快速识别甚至微量检测次氯酸根离子。该配合物的合成工艺简单，反应条件温和，试剂用量少，制作成本低廉，环境污染少，而且其光学特性和生物相容性均较好，利用该配合物构筑的次氯酸根离子荧光探针灵敏度高，选择性好，抗干扰性佳，而且浓度检测范围宽，检测限低。

  公开号：

  CN113637033A
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  烷基链功能化 Ir(III) 配合物：微乳液中发射掺杂剂的合成、特性和行为

  摘要：

  六种铱 ( III ) 配合物，其通式为 [Ir(C^N) 2 (N^N)]X（其中 C^N = 环金属化配体；N^N = 双取代的 2,2'-联吡啶），并引入烷基不同长度的链（C8、C10、C12）已被合成并表征。使用多种方法对配合物进行了表征，包括光谱学（NMR、IR、UV-Vis、发光）和分析技术（高分辨率质谱法、循环伏安法、X 射线衍射）。研究了两种十二烷基官能化络合物在水溶液中的行为。尽管这些配合物不具备足够的溶解度来确定其在水中的临界胶束浓度 (CMC)，但它们适合用作N-甲基 C12 取代的咪唑鎓盐微乳液载体系统中的发射掺杂剂，其 CMC = 36.5 mM。研究表明，金属掺杂微乳液的 CMC 增加了 40.4 和 51.3 mM，并且具有掺杂剂所表征的发光性能。

  DOI：

  10.1039/d3ra06764e
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 对溴苯甲酸甲酯 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸 作用下， 反应 14.0h， 以93%的产率得到4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon dot/TiO₂ nanocomposites as photocatalysts for metallaphotocatalytic carbon–heteroatom cross-couplings

  摘要：

  碳点已被固定在二氧化钛上，用于生成用于金属光催化碳-杂原子交叉偶联的光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc01284c

文献信息

• Bioactive half-sandwich Rh and Ir bipyridyl complexes containing artemisinin
  作者：Prinessa Chellan、Vicky M. Avery、Sandra Duffy、Kirkwood M. Land、Christina C. Tam、Jong H. Kim、Luisa W. Cheng、Isolda Romero-Canelón、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111408

  日期：2021.6

  for inhibitory activity against the Plasmodium falciparum 3D7 (sensitive), Dd2 (multi-drug resistant) and NF54 late stage gametocytes (LSGNF54), the parasite strain Trichomonas vaginalis G3, as well as A2780 (human ovarian carcinoma), A549 (human alveolar adenocarcinoma), HCT116 (human colorectal carcinoma), MCF7 (human breast cancer) and PC3 (human prostate cancer) cancer cell lines. They show nanomolar

  双氢青蒿素 ( DHA ) 与 4-甲基-4'-羧基-2,2'-联吡啶反应生成新的酯衍生物L1。六种新型有机金属半夹心氯化 Rh(III) 和 Ir(III) 配合物 ( 1-6 )，含有五甲基环戊二烯基 (Cp*)、四甲基苯基环戊二烯基 (Cp xph ) 或四甲基联苯基环戊二烯基 (Cp xbiph ) 和N,N-螯合联吡啶L1组已被合成和表征。筛选复合物对恶性疟原虫3D7（敏感）、Dd2（耐多药）和 NF54 晚期配子体 (LSGNF54)、寄生虫菌株的抑制活性阴道毛滴虫G3，以及 A2780（人卵巢癌）、A549（人肺泡腺癌）、HCT116（人结肠直肠癌）、MCF7（人乳腺癌）和 PC3（人前列腺癌）癌细胞系。它们显示出纳摩尔抗疟原虫活性，优于氯喹和青蒿素。它们的活性也与双氢青蒿素相当。作为抗癌剂，其中几种配合物显示出高抑制作用，其中含有四甲基联苯环戊二烯基配体的 Ir(III) 配合物3具有与临床药物顺铂相似的
• Facile synthesis of size dependent Ru(ii)–carbohydrate dendrimers via click chemistry
  作者：Raghavendra Kikkeri、Xinyu Liu、Alexander Adibekian、Yu-Hsuan Tsai、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b925113h

  日期：——

  A facile and flexible approach for the preparation of Ru(II) complexes containing different carbohydrates based on the Cu(II)-catalyzed Huisgen-[3+2] cycloaddition is described.

  描述了一种基于Cu（II）催化的Huisgen- [3 + 2]环加成反应制备包含不同碳水化合物的Ru（II）配合物的简便灵活的方法。
• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。
• Solid-phase synthesis, characterization and DNA binding properties of the first chloro(polypyridyl)ruthenium conjugated peptide complex
  作者：Konstantina Karidi、Achilleas Garoufis、Nick Hadjiliadis、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b410402a

  日期：——

  CT-DNA and plasmid DNA, have been studied with various spectroscopic techniques, showing that (i) the complexes coordinatively bind to DNA preferring the bases guanine and cytosine over the bases thymine and adenine after hydrolysis of the coordinated chloride, (ii) electrostatic interactions between the complex cation and the polyanionic DNA chain assist this binding (iii) only in the case of one isomer

  描述了通过固相策略合成氯（聚吡啶基）钌结合的肽复合物的一般方法。该方法适用于合成复杂两种位置异构体的[Ru（三联吡啶）（4-CO 2 H-4'- Mebpy-Gly-大号-His-大号-LysCONH 2）CL]（PF 6）。即使在色谱上仅部分实现了异构体的分离，但通过NMR光谱却明确地确定了这些异构体。络合物[Ru（terpy）（4-CO 2 H-4'-Mebpy-Gly- L -His - L -LysCONH 2）Cl]的相互作用[PF 6）用各种光谱技术研究了CT-DNA和质粒DNA，结果表明（i）配位氯化物水解后，复合物与DNA协同结合，比鸟嘌呤和腺嘌呤碱基更喜欢鸟嘌呤和胞嘧啶碱基;（ii）络合阳离子与聚阴离子DNA链之间的静电相互作用有助于这种结合（iii）仅在一种异构体的情况下，该肽确实会与DNA进一步相互作用，如31 P NMR光谱所证明的那样，（iv）在所有情况下，DNA解旋均会发生结合率（Ru
• Direct Tyrosine Oxidation Using the MLCT Excited States of Rhenium Polypyridyl Complexes
  作者：Steven Y. Reece、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/ja0510360

  日期：2005.7.1

  introducing a monodentate phosphine to the Re(I)(NN)(CO)(3)(+) framework (NN = polypyridyl). In this case, Y is oxidized at all pHs when appended to the triphenylphosphine (P) of [Re(phen)(P-Y)(CO(3))](PF(6)). Analysis of the pH dependence of the rate constant for tyrosyl radical generation is consistent with a proton-coupled electron transfer (PCET) quenching mechanism.

  铼 (I) 多吡啶配合物已被设计用于酪氨酰自由基的分子内光生。酪氨酸 (Y) 和苯丙氨酸 (F) 分别通过与联吡啶 (bpy) 配体的酰胺键连接到常规 Re(I)(bpy)(CO)(3)CN 骨架上。Re(bpy-Y)(CO)(3)CN 和 Re(bpy-F)(CO)(3)CN 的时间分辨发射猝灭和瞬态吸收光谱的比较表明 Y 仅在 pH 12 去质子化时被氧化. 为了重新引导电子传输，使其与分子内 Y 氧化更相容，聚吡啶基 Re(I) 配合物已被制备，其酰胺键官能团位于膦侧基配体上。[Re(phen)(PP-Bn)(CO)(2)](PF(6)) (PP = 双(二苯基膦) 乙烯) 复合物已被合成和晶体学表征。该复合物的电化学和磷光测量表明酪氨酸氧化具有适度的激发态电位，类似于 (bpy)Re(I)(CO)(3)CN 框架。通过将单齿膦引入 Re(I)(NN)(CO)(3)(+) 框架（NN