7-(Dimethylamino)carbostyril | 31136-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(Dimethylamino)carbostyril
• 英文别名: 7-(dimethylamino)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；4-Hydroxy-7-dimethylamino-chinolon-(2)；7-dimethylamino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one；7-(Dimethylamino)-4-hydroxy-2(1h)-quinolinone；7-(dimethylamino)-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 31136-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CZLKONBPNRCMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Dimethylamino)carbostyril 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N²,N²,N⁴,N⁴,N⁷,N⁷-Hexamethyl-quinoline-2,4,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  7-Aminoquinolines. A novel class of agents active against herpes viruses

  摘要：

  A series of 7-aminoquinoline derivatives was synthesized and evaluated for their capacity to produce cytotoxicity in KB cells and to inhibit the replication of herpes simplex virus (HSV) type 1. All compounds tested inhibited the replication of HSV-1 with 50% inhibitory concentrations in the range of 2-50 micrograms/mL. The antiviral activity of many compounds, however, was separated from cytotoxicity to replicating uninfected cells by only two- to fivefold higher than those required for antiviral activity. Nonetheless, six compounds (10, 28, 29, 32, 34, and 36) were identified in which the separation was greater than fivefold. All compounds examined were more potent inhibitors of viral DNA synthesis than the cellular DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/jm00402a016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,3-phenylenediamine dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(Dimethylamino)carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-based fluorescent small molecules for live cell imaging

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.060

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer Reactions with Photometric Bases Reveal Free Energy Relationships for Proton Transfer
  作者：Thomas T. Eisenhart、William C. Howland、Jillian L. Dempsey

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b04011

  日期：2016.8.18

  quinoline backbone, the driving force for proton transfer was systematically varied. Proton transfer rate constants (kPT,2 = (1.5–7.5) × 108 M–1 s–1, kPT,4 = (0.55–3.0) × 107 M–1 s–1) were found to correlate with the pKa of the conjugate acid of the proton acceptor, in agreement with anticipated free energy relationships for proton transfer processes in PCET reactions.

  乙腈中对氨基苯酚的质子偶联电子转移（PCET）氧化是通过停止流快速混合进行的，并进行光谱监测。为了在存在7-（二甲基氨基）喹啉质子受体的情况下通过二茂铁进行氧化，可以在可见光区域对电子转移和质子转移组分进行光学监测。容易监测到二茂铁吸收率的衰减（λmax = 620 nm），以及2,4-取代的7-（二甲基氨基）喹啉衍生物的吸收率（λmax= 370–392 nm）在质子化过程中发生了红移（大约70 nm）。光谱分析表明反应是通过逐步的电子转移-质子转移过程进行的，对动力学曲线的建模可以监测二茂铁和喹啉鎓信号，从而为基本质子和电子转移步骤提供速率常数。由于所使用的2,4-R-7-（二甲氨基）喹啉衍生物的共轭酸的p K a值很容易通过改变喹啉骨架的2位和4位上的取代基来调节，因此质子转移是系统地变化的。质子传递速率常数（k PT，2 =（1.5–7.5）×10 8 M –1 s –1，kPT，4
• Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4-hydroxycoumarins, 4-hydroxy-2-quinolones, 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyran-2,5-diones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-2,5-diones
  作者：Andreas Knierzinger、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/jhet.5570170204

  日期：1980.3

  7-Substituted 4-hydroxycoumarins (2a-e) and 4-hydroxy-2-quinolones (2f-i) have been synthesized from the appropriate phenols or anilines and were converted to the enamines 3 using triethoxymethane and aniline. Condensation of 3 with nitriles 4a-h gave substituted 2H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5-diones (5a-r) or 2H,5H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (5s-x), which exhibit both spontaneous and stimulated

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。
• Rational Design and Facile Synthesis of a Highly Tunable Quinoline-Based Fluorescent Small-Molecule Scaffold for Live Cell Imaging
  作者：Joomyung V. Jun、E. James Petersson、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/jacs.8b03738

  日期：2018.8.1

  Small-molecule fluorescent probes are powerful tools for chemical biology; however, despite the large number of probes available, there is still a need for a simple fluorogenic scaffold, which allows for the rational design of molecules with predictable photophysical properties and is amenable to concise synthesis for high-throughput screening. Here, we introduce a highly modular quinoline-based probe

  小分子荧光探针是化学生物学的有力工具；然而，尽管有大量可用的探针，但仍然需要一个简单的荧光支架，它允许合理设计具有可预测光物理特性的分子，并且适合于高通量筛选的简洁合成。在这里，我们介绍了一种高度模块化的基于喹啉的探针，其中包含三个战略域，可以轻松地针对各种应用进行设计和优化。这些域被分配用于 (1) 复合极化，(2) 光物理特性的调整，以及 (3) 结构多样性。我们从市售的起始材料中分两步成功合成了我们的探针，总产率高达 95%。区域选择性钯催化交叉偶联允许轻松合成探针，这使得结构多样化的基于喹啉的荧光团的组合开发成为可能。我们进一步将我们的探针应用于活细胞成像，利用它们对细胞内 pH 值的独特两阶段荧光响应。这些研究充分证明了我们在合理设计和流线型探针发现方面的策略，以揭示基于喹啉的荧光化合物的多种潜力。
• Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and heterocyclic coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040231067A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, and at least one particular heterocyclic coupler. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染色组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染料介质中，至少包含一种含有吡咯烷环的阳离子第三对苯二胺，以及至少一种特定的杂环偶合剂。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique et un coupleur hétérocyclique ou un hydroxybenzamide; procédés et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1428510A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  La présente demande a pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu de teinture approprié au moins une paraphénylènediamine tertiaire cationique contenant un noyau pyrrolidinique et au moins un coupleur hétérocyclique particulier, ou un hydroxybenzamide. L'invention a aussi pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

  本申请的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的染色组合物，该组合物在合适的染色介质中包含至少一种含有吡咯烷核的阳离子叔对苯二胺和至少一种特定的杂环偶联剂或羟基苯甲酰胺。 本发明还涉及使用这种组合物的染色工艺。