4-(1-hydroxy-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzonitrile | 1450604-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-quinolin-2-ylethyl)benzonitrile
• CAS: 1450604-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: MLFOCKIIOMAIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-(羟甲基)苯甲腈 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 以71%的产率得到4-(1-hydroxy-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-胰蛋白酶催化的直接C（Sp 3）-H功能化反应，用于合成水中的氮杂芳烃衍生物

  摘要：

  牛胰腺中的α胰凝乳蛋白酶首次显示出对水中2-甲基喹啉和芳香醛的C（sp 3）-H官能化反应的催化非天然催化能力。α-胰凝乳蛋白酶表现出良好的催化活性，对不同的底物具有良好的适应性。通过调节溶剂，温度，底物的摩尔比和蛋白质负载量可以提高酶的活性。在24个样品中，以中等至极好的收率（51％-93％）获得了产品。该方法提供了潜在的生物催化方法，作为氮杂芳烃衍生物化学合成的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3712

文献信息

• Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes
  作者：Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c4ra14486d

  日期：——

  A green and efficient method for CuFe₂O₄-catalyzed C(sp³)–H functionalization of 2-alkyl azaarenes has been developed. The catalyst can be magnetically recycled and reused for eight times without significant decrease in catalytic activity.

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。
• Acid ionic liquid promoted addition of C(sp3)–H bond to aldehyde
  作者：Xue-Yan Zhang、Dao-Qing Dong、Tao Yue、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.034

  日期：2014.10

  A novel protocol for acid ionic liquid promoted C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl azaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields, which provides an efficient approach for the synthesis of alkyl-substituted azaarene derivatives. It is worthwhile to note that acid ionic liquid used for this reaction can be recycled and reused six times without a significant decrease in activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave assisted water mediated benzylic C–H functionalization of methyl aza-arenes and nucleophilic addition to aromatic aldehydes
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.053

  日期：2013.9

  A highly efficient method is described for the sp(3) C-H bond functionalization of methyl aza-arenes in the presence of water under microwave irradiation and subsequent addition to aromatic aldehydes. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkyl aza-arene derivatives from simple starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.