2-(1H-indol-2-yl)-6-methylphenol | 1421356-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-6-methylphenol
• CAS: 1421356-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: KZDRFTMOUWKAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-6-methylphenol 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO催化2-（1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯的Pd催化环氨基羰基合成6H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.058
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-hydroxyacetophenone phenylhydrazone 在 polyphosphonic acid 作用下， 反应 1.0h， 以1.5808 g的产率得到2-(1H-indol-2-yl)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559

文献信息

• A Formal [5+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and 2-(1<i>H</i>-indol-2-yl)phenols: Access to Indole-Fused 4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800573

  日期：2018.8.17

  The first sulfur ylides involved formal [5+1]‐annulation reaction was developed between prop‐2‐ynylsulfonium salts and 2‐(1H‐indol‐2‐yl)phenols. Prop‐2‐ynylsulfonium salt participates in the reaction with its β‐carbon atom and acts as a novel C1 synthon. Various indole‐fused 4H‐benzo[e][1,3]oxazines bearing a thioether moiety were constructed in good to high yields under mild conditions.

  在丙-2-炔基ulf盐和2-（1 H-吲哚-2-基）酚之间开发了第一个正式的[5 + 1]-环化反应的硫酰化物。丙-2-炔基salt盐与其β-碳原子参与反应，并充当新型C 1合成子。在温和条件下，以良好或高收率构建了各种带有硫醚部分的吲哚稠合的4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪。