3,4,6-tri-O-acetyl-1-amino-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose | 191038-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1-amino-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-N-phthaloyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine；2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl amine；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-amino-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 191038-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₉
• 分子量: 434.403
• InChiKey: VSJOWCZTOHWHFV-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-amino-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基噻吩-2-羧酰胺：合成，结构及其对多种细胞类型生长的影响。

  摘要：

  已合成了一系列N-糖基噻吩-2-羧酰胺，包括6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一和二价化合物，并对其在牛主动脉内皮中DNA合成的作用进行了测定。细胞或滑膜细胞的生长。与它们相应的非乙酰化类似物相比，糖缀合物的过-O-乙酰化类似物是更有效的抑制剂，表明羟基化衍生物观察到的较低效力是由于这些化合物跨细胞膜运输的效率较低。噻吩-2-甲酰胺作为bFGF诱导的增殖的抑制剂是无活性的，证实了所观察到的生物学特性需要碳水化合物残基。葡萄糖，甘露糖，半乳糖和2-氨基-2-脱氧葡萄糖类似物以及各种取代的噻吩衍生物均具有活性。6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一个结合物是无活性的。研究了标题化合物的构象分析。四种N-葡萄糖基-噻吩-2-羧酰胺的X射线晶体结构分析表明，吡喃糖环采用了预期的4C1构象，并且Z-抗结构是主要的（H1-C1-NH异头异构体扭转角从-168.2度变为-175.0度），并且噻吩的羰基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1-amino-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of N-linked and Diglycosylated Glucosamine-Based Antitumor Glycerolipids

  摘要：

  据先前报道，1-O-十六烷基-2-O-甲基-3-O-(2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油（1）对一系列来自乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出强大的体外抗肿瘤活性。该化合物对小鼠无毒性，对小鼠乳腺肿瘤异种移植无活性。这种无效性是由于糖苷酶水解了糖苷键。在此，我们合成了三种 N-连接（糖基酰胺）类似物 2-4、一种 1 的三唑连接类似物 5 以及两种在甘油分子 C2 位上具有不同立体化学结构的二糖基化类似物 6 和 7，并测定了它们对乳腺癌（JIMT-1、BT-474、MDA-MB-231）、胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145、PC3）细胞系的抗肿瘤活性。二糖基化类似物 1-O-十六烷基-2(R)-, 3-O-二（2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）和 1：1-O-hexadecyl-2(R/S), 3-O-di-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol（6）的非对映异构体混合物显示出最强的细胞毒性活性，对 PC3 细胞株的 CC50 值为 17.5 µM。用糖酰胺或糖基三唑取代 O-糖苷键，在测试的最高浓度（30 µM）下活性很小或没有活性，而用三唑取代甘油分子，CC50 值在 20 至 30 µM 之间。总之，用 N-糖苷键或三唑键取代 O-糖苷键会导致活性降低约 2 到 3 倍，而用第二个氨基葡萄糖取代甘油骨架上的甲氧基不会提高活性。甘油骨架 C2 位的立体化学对这些二糖基化类似物的抗癌活性影响很小。

  DOI：

  10.3390/molecules181215288

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Conjugates through a Multicomponent Domino Process
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1002/ejoc.201301887

  日期：2014.4

  The development of efficient methods for the combinatorial synthesis of N-glycosyl conjugates is vital for many fields of modern synthetic organic chemistry. Herein, we report a multicomponent domino process for the regioselective synthesis of a large array N-glycosyl-Asp-urea conjugates, which could be further functionalized in a chemoselective way, starting from easily accessible reactants such as

  开发用于组合合成 N-糖基缀合物的有效方法对于现代合成有机化学的许多领域至关重要。在此，我们报告了一种用于区域选择性合成大阵列 N-糖基-Asp-尿素缀合物的多组分多米诺方法，该方法可以以化学选择性的方式进一步功能化，从容易获得的反应物开始，例如 N-糖基胺、富马酸单酯、叠氮化物和异氰酸酯。该过程在非常温和的条件下进行，不需要使用强碱/酸或高温，并且用途广泛，可以有效地使用一系列保护基团和取代基。
• US5874411A
  申请人：——

  公开号：US5874411A

  公开（公告）日：1999-02-23