methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)acrylate | 1280723-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)acrylate
• CAS: 1280723-14-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DBILLZQZHAZNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)acrylate 、 三甲基碘化亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-3-羰酰氯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n