2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1622317-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1622317-88-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 612.59
• InChiKey: QRFSRUGZPYYURI-ZOLYYXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392