methyl 4-(6-chloro-2-iodopyridyloxy)but-2-enoate | 527750-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(6-chloro-2-iodopyridyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(6-chloro-2-iodopyridin-3-yl)oxybut-2-enoate
• CAS: 527750-24-9
• 化学式: C₁₀H₉ClINO₃
• 分子量: 353.544
• InChiKey: MKGMZNNHBCKUIT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(6-chloro-2-iodopyridyloxy)but-2-enoate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 2-(5-chlorofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-HT1F agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的取代呋喃[3,2-b]吡啶化合物或其药用酸盐；其中；R为E—D为C═CH或CH—CH2；R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、卤素、羟基、—NR3R4、—SR3、—C(O)R3、—C(O)MR3R4、—NR3SO2R5、—NHC(Q)NR3R4、—NHC(O)OR3或—NR3C(O)R5；R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或—(CH2)n芳基；或R3和R4结合，与它们连接的氮一起形成吡咯烷、哌咯烷、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环；n为0、1、2、3、4、5或6；Q为O或S。本发明还涉及含有式I化合物的制剂以及利用式I化合物激活5-HT1F受体、抑制神经蛋白外渗，并在哺乳动物中治疗和/或预防偏头痛。

  公开号：

  US06696439B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 在 亚硝酸异丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(6-chloro-2-iodopyridyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A general method for the preparation of 2,3,5-trisubstituted-furo[3,2-b]pyridines

  摘要：

  The preparation of 2,3,5-trisubstituted-furo[3,2-b]pyridines via a Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclization of methyl 4-(6-chloro-2-iodopyridin-3-yloxy)-substituted-butenoates 9a-f is described. This approach was both efficient and general, and provided the highly functionalized heterocyclic ring system in high yield. Among the several examples provided is the preparation of 3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5-(4-fluorobenzoyl)amino-2-methylfuro[3,2-b]pyridine 4, a selective 5-HTIF receptor agonist. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02655-2