methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranoside | 1039169-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1039169-45-3
• 化学式: C₅₁H₅₀F₃N₃O₁₀
• 分子量: 921.967
• InChiKey: UAPGDPICALFABO-CDQDAYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 Methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 三氟甲磺酸酐 、 sulfobromophthalein sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到methyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398