3-isopropyl-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-enone | 113487-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isopropyl-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 113487-40-4
• 化学式: C₉H₁₁F₃O
• 分子量: 192.181
• InChiKey: FMWNMHSUWGCILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-6-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到trans-6,6-dimethyl-3-(trifluoromethyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-三氟甲基-4,4-二甲基-2-环己烯酮的光化学

  摘要：

  比较了由4,4-二甲基环己酮分四个步骤新合成的标题化合物的光化学行为与4,4,2-二甲基和4,4,6-三甲基-2-环己烯酮的光化学行为。所有三个烯酮在苯，叔丁醇和乙腈中均发生重排，生成双环[3.1.0]己-2-酮和3-异丙基-2-环戊烯酮，但只有CF 3-烯酮也被还原为饱和酮。后两种溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83090-0

文献信息

• Photorearrangement of 4,4-Dimethylcyclohex-2-enones with Alkyl or Fluoro Substituents at C(5) and C(6): In Search of the Mechanism
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730415

  日期：1990.6.20

  three-membered ring in trans-configuration, while 6-fluorocyclohex-2-enones 4d and 4f afford mixtures of diastereoisomeric bicyclohexanones. Mechanistic conclusions regarding an intermediate trimethylene biradical are presented.

  研究了环己-2-烯酮4a-h对双环[3.1.0]己-2-烯酮5和环戊-2-烯酮6（λ= 350 nm，MeCN）的光重排。两者的量子产率（Φ -4 = 0.004- 0.024）和产品比率（5/6 = 65：35-31：69）变化仅在一个相当小的范围内，指示该重排是相对不敏感的基于C的取代基（ 5）或C（6）。在C（6）或C（5）上仅具有一个烷基的化合物4b，4c和4g选择性地重排为具有烷基和三元环反式构型的非对映异构体5，而6-氟环己基-2-烯酮4d和4f提供非对映异构体双环己酮的混合物。提出了有关中间体三亚甲基双自由基的机械结论。