(E)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylamide | 1240483-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: [2,6-dimethoxy-4-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)prop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 1240483-62-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: CHWVUUWNKCKMGQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以36.7%的产率得到3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.242
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基肉桂酸 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 以55%的产率得到(E)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.242

文献信息

• DERIVATIVES OF THE SINAPINIC ACID
  申请人：PHARMASYNTHESE

  公开号：US20150353469A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The object of the present invention is a compound of general formula (I) as well as to its pharmaceutically acceptable salt, and to the use of this compound for cosmetic and pharmaceutical applications.

  本发明的对象是一种具有通式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，以及该化合物在化妆品和药物应用中的使用。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'ACIDE SINAPINIQUE
  申请人：Pharmasynthese

  公开号：EP2943478A1

  公开（公告）日：2015-11-18
• US9463338B2
  申请人：——

  公开号：US9463338B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF SINAPINIC ACID<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'ACIDE SINAPINIQUE
  申请人：PHARMASYNTHESE

  公开号：WO2014108629A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  La présente invention a pour objet un composé de formule générale (I) ainsi que son sel pharmaceutiquement acceptable, et l'utilisation de ce composé pour des applications cosmétiques ou pharmaceutiques.