(Z)-4,4-Dimethyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)-6-(phenylthio)hex-1-en-3-ol | 181576-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4,4-Dimethyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)-6-(phenylthio)hex-1-en-3-ol
• CAS: 181576-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₈OS
• 分子量: 328.519
• InChiKey: RHFQXIIVUGEEJX-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-Dimethyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)-6-(phenylthio)hex-1-en-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (+/-)-(1R*,4S*,7R*,8S*,9R*)-4-tert-Butyldimethylsiloxy-9-methoxymethyl-1,5,5-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)bicyclo[6.4.0]dodeca-2,11-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilazanes mediated one-pot intramolecular Michael addition–olefination reactions leading to exo-olefinated bicyclo[6.4.0]dodecanes

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法反应，用于合成外烯基双环[6.4.0]十二烷 23，该反应基于苯基磺酰化合物 4 与六甲基二硅氮化钾（KHMDS）进行的分子内迈克尔反应，以及与过量的甲氧基甲基氯（MOMCl）进行的序贯反应。通过该反应，外烯基团以区域选择性的方式引入到6元环中的羰基α位，并获得了高产率。烯烃官能团的区域选择性引入可以设想是通过一种曼尼希反应进行的，该反应涉及氨基甲基化试剂24，该试剂又是在HMDS与MOMCl作用下就地生成的。

  DOI：

  10.1039/a904484a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-pentenal ethylene acetal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-4,4-Dimethyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)-6-(phenylthio)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilazanes mediated one-pot intramolecular Michael addition–olefination reactions leading to exo-olefinated bicyclo[6.4.0]dodecanes

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法反应，用于合成外烯基双环[6.4.0]十二烷 23，该反应基于苯基磺酰化合物 4 与六甲基二硅氮化钾（KHMDS）进行的分子内迈克尔反应，以及与过量的甲氧基甲基氯（MOMCl）进行的序贯反应。通过该反应，外烯基团以区域选择性的方式引入到6元环中的羰基α位，并获得了高产率。烯烃官能团的区域选择性引入可以设想是通过一种曼尼希反应进行的，该反应涉及氨基甲基化试剂24，该试剂又是在HMDS与MOMCl作用下就地生成的。

  DOI：

  10.1039/a904484a

文献信息

• Facile construction of the bicyclo[6.4.0]dodecane system by the intramolecular Michael addition of sulfonyl carbanion
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Yuji Tokunaga、Hiroshi Takeshita、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/cc9960001801

  日期：——

  A bicyclo[6.4.0]dodecane system is synthesised via the intramolecular Michael addition of sulfonyl carbanion.

  通过磺酰基碳酰离子的分子内迈克尔加成，合成了双环[6.4.0]十二烷体系。