1-acetyl-3-<4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl>imidazolium bromide | 86911-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-<4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl>imidazolium bromide
• 英文别名: 1-acetyl-3-[4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl]imidazolium bromide；Methyl 3-[4-[(3-acetylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]prop-2-enoate;bromide
• CAS: 86911-05-9
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇N₂O₃
• 分子量: 365.227
• InChiKey: MNWSURPQQVIQRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-<4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl>imidazolium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 4-溴甲基肉桂酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-acetyl-3-<4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl>imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• 1,3-Disubstituted imidazoles and a process for their production
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0076140A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  1,3-Disubstituted imidazoles of the general formula (I): wherein A and B may be the same or different, and each is a straight or branched chain alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, Y is an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or an dialkoxymethyl group having 3 to 13 carbon atoms, Z is a cyano group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, X is a halogen atom, n is zero or 1. The said compounds are intermediates for producing the imidazole derivatives of the general formula (V) above which possess strong and specific inhibitory effects on thromboxane synthetase and thus are useful as therapeutical agents for treatment of diseases caused by thromboxane A2.

  通式(I)的 1,3-二取代咪唑： 其中 A 和 B 可以相同或不同，且各自为具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链亚烷基或烯基，Y 为具有 2 至 10 个碳原子的酰基、具有 2 至 7 个碳原子的烷氧羰基或具有 3 至 13 个碳原子的二烷氧基甲基，Z 为氰基或具有 2 至 7 个碳原子的烷氧羰基，X 为卤素原子，n 为 0 或 1。上述化合物是生产上述通式（V）咪唑衍生物的中间体，对血栓素合成酶具有强烈的特异性抑制作用，因此可作为治疗剂用于治疗由血栓素 A2 引起的疾病。
• JPS5855466A
  申请人：——

  公开号：JPS5855466A

  公开（公告）日：1983-04-01
• US4469865A
  申请人：——

  公开号：US4469865A

  公开（公告）日：1984-09-04