(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol | 189222-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5S)-5-methoxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 189222-28-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: UQUKKZWAUQVYTP-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-1-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 S，4 R，5 R）-1- O-甲基环己烷-1,2,3,4,5-戊醇的非经典差向异构

  摘要：

  Methoxycyclitol 4被缩醛化的非经典一锅法在用水合氯/二环己基形成4-外延衍生物6。还描述了化合物6的逐步脱保护。因此，decarbamoylation到缩醛7通过加热达到6与甲醇钠甲醇溶液，和酸稳定三氯部分的裂解在两个步骤中通过相应的亚乙基缩醛，实现8和9 ; 用三氟乙酸水溶液除去亚乙基官能团（化合物10从6经由9）。最后，将氨基甲酰基衍生物10通过四氢萘酚11转化为四-O-乙酰基产物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1259::aid-ejoc1259>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三异丁基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199704931