青蒿素-d3 | 176652-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 青蒿素-d3
• 英文名称: artemisinin-d3
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5-dimethyl-9-(trideuteriomethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• CAS: 176652-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 285.313
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-OGUHANSASA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157°C
• 溶解度：
  DMSO：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青蒿素-d3 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dihydroartemisinin-d3
  参考文献：
  名称：

  Deuterated antimalarials: Synthesis of trideutero-artemisinin, dihydroartemisinin, and arteether

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of the antimalarial agents artemisinin-d(3) (1), dihydroartemisinin-d(3) (2), and arteether-d(3) (3), incorporating H-2 at C-16 (C-9 methyl) is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<249::aid-jlcr840>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-<2'-<4''-(carboxymethyl)-1''(R)-methyl-3''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohex-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane 在 硫酸 、 silica gel 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 青蒿素-d3
  参考文献：
  名称：

  Deuterated antimalarials: Synthesis of trideutero-artemisinin, dihydroartemisinin, and arteether

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of the antimalarial agents artemisinin-d(3) (1), dihydroartemisinin-d(3) (2), and arteether-d(3) (3), incorporating H-2 at C-16 (C-9 methyl) is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<249::aid-jlcr840>3.0.co;2-d