(Z)-tert-butyl 2-(ethoxymethylene)-3-hydroxy-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1640998-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 2-(ethoxymethylene)-3-hydroxy-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1640998-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: OVZHIVFCQAPHAE-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-苯甲酰基苯基)氨基甲酸叔丁酯 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以72%的产率得到(Z)-tert-butyl 2-(ethoxymethylene)-3-hydroxy-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位合成的N-Boc-2-氨基苯基乙氧基乙炔基羧甲基苯酚的5-exo-dig选择性环化：多功能吲哚及其衍生物的合成

  摘要：

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301002